Rapaz, pra logo o Debian ter implementado uma correção emergencial dessa, 13 anos antes do problema acontecer, é porque a coisa é bem séria.
Isso aí ainda vai gerar muita manchete e no fim não vai ocorrer nada de mais, todos os sistemas já estarão preparados.
O maior problema é mapear tudo que utiliza esse padrão de armazenamento de tempo de 32 bits, não dá para garantir que todos estarão atualizados até lá , principalmente o que for software embarcado.
Bug do Milênio 2 - A Data Agora é Outra
Então quer dizer que o debian irá continuar com o suporte a 32bits por muito tempo? 
Como o Windows lidaria com o Y2K38 bug?
Depois do Y2K38, tem mais um bug, o Y10K, previsto para a virada do ano 9999 para o ano 10000. Mas nós não vamos estar vivos para ver, já que é só daqui a 7975 anos.
Essa implementação é exclusiva de sistemas operacionais Unix, Linux etc. Se existe tal comportamento no windows talvez seja mais fácil de resolver (penso eu) já que ele surgiu depois do Unix e provavelmente utiliza outra abordagem, talvez nem exista esse problema la…
Não subestime o poder do sistema legado.
Não necessariamente, porque existe até um método de ativação do Windows que perderá a validade em 2038.
Na verdade não. O método de ativação em questão, quando usado de maneira legal, precisa ser autenticado a cada 6 meses e continuará funcionando normalmente mesmo após 2038, mas algumas ferramentas, digamos, ““não oficiais””, conseguem estender essa data de expiração até 2038…
Nahhh. 18 anos até lá. Quase toda tecnologia já terá sido suplantada por correção. Quem ainda depender de um sistema defasado é por que merece sofrer mesmo.
Em Y2K37 a gente descobre.
Com esse tanto de pacotes que tem que ser corrigidos, e como já “suguei” muito do Linux, estou pensando em doar uma parte do meu tempo e ajudar nessas correções. Só não sei como faz para ajudar no desenvolvimento. Se alguém já tiver contribuído e puder me dar um start me avise. 
Tem um mecanismo pirata de ativação do Windows que funciona por 4000 anos ou até a Microsoft descobrir e mudar.